在较高级脊椎动物中,大部分天然胆汁酸是胆烷酸的衍生物,结构的基本骨架是甾核。
在甾核C17位上的侧链为异戊酸,在羟核的不同位置上有羟基,C3位上的羟基为α-型。甾核上无双键。
胆汁酸作为甾类化合物,亦可分为正系和别系两系,如胆酸和别胆酸。
还因环系上取代基的空间位置不同,分为α构型和β构型,如α-猪脱氧胆酸和β-猪脱氧胆酸。
因多数较高级脊椎动物的胆汁酸基结构的基本骨架是甾核,所以又称为胆甾酸。胆甾酸用14C同位素追踪法证明在生物体内是从胆甾醇转化成的。它的命名法有普通命名和系统命名两种。普通命名往往是由最先发现的动物来源予以命名的,如鹅脱氧胆酸,是最先从鹅胆汁中分离出来的,以此类推。系统命名在文献中往往是从胆烷酸,即5α或5β-胆烷-24-酸衍生出来的,如胆酸可命名为3α,7α,12α-三羟基5β-胆烷酸;别胆酸可命名为3α,7α,12α-三羟基5α-胆烷酸。
常见胆汁酸的羟基位置、结构和命名如下。
普通命名 羟基的位置与构型 系统命名
胆酸 3a,7a,12a 3a,7a,12a-三羟基-5β-胆烷酸
去(或脱)氧胆酸 3a,12a 3a, 12a-二羟基-5β-胆烷酸
鹅去氧胆酸 3a,7a 3a,7a-二羟基-5β-胆烷酸
熊去氧胆酸 3a,7β 3a,7β-二羟基-5β-胆烷酸
猪去氧胆酸 3a,6a 3a,6a-二羟基-5β-胆烷酸
猪去氧胆酸 3a,6a,7a 3a,6a,7a三羟基-5β-胆烷酸
石胆酸 3a 3a-羟基-5β-胆烷酸
掌握胆汁酸的结构和命名原理,有利于我们系统深入地掌握胆汁酸的相关知识。