向贮存在冰浴中的叠氮化物的乙酸乙酯溶液中,加入预冷过的水(2℃)120~160 mL和牛磺酸70·0 g,强烈搅拌,直至牛磺酸充分分散(呈均匀混悬状态)。将预冷过的c(NaOH)=1 mol/L溶液分次装入滴液漏斗中,以约1·2 mL/min的速度滴加到反应器中,共滴入120 mL NaOH溶液(反应器中内容物的温度控制在4~6℃),全部NaOH滴加完后,提高反应器内容物的温度保持在8~10℃,继续搅拌反应1·5 h。

      过滤除去不溶物,收集滤液,用分液漏斗将水层和酯层分离,酯层供回收乙酸乙酯用,水层是目标化合物所在的部位,按下列手续处理:水层每次先用160 mL乙酸乙酯充分搅拌混匀后,用分液漏斗分离,共进行3次,酯层供回收乙酸乙酯用。然后向水层溶液中滴加浓盐酸约4·8 mL,至pH=5~6为止。加入160 mL乙酸乙酯,强烈搅拌10 min后抽滤,收集滤液,并用分液漏斗将水层与酯层分离,将酯层加到前面待回收乙酸乙酯中,再用160 mL乙酸乙酯将水层萃取2次,收集水层装入1000 mL烧瓶中减压蒸干。

       将干燥物用320 mL无水乙酸乙酯溶解,置于85℃水浴中加热,使呈轻微回流状态,并保持15 min左右,撤去热源,稍冷后过滤,分别收集不溶物(主要是牛磺酸)和滤液。向滤液中加入其体积1·5倍的乙酸乙酯,充分搅拌后密封,置冰箱中冷却1~2 h,抽滤,收集沉淀,用冷乙酸乙酯洗涤2次(每次用30 mL左右),抽干。将全部沉淀溶于140 mLc(NaOH)=0·2 mol/L甲醇溶液,室温下搅拌10 min,若有不溶物,过滤除去之,溶液减压(≤45℃)回收40~60 mL甲醇,将浓缩液冷却片刻,加入浓缩液3倍体积的乙醚,搅匀后用塑料薄膜密封,置冰箱中(-5℃)静置过夜。

           第2天抽滤,收集沉淀,抽干,再用80 mL冷乙醚分2次洗涤,抽干,将沉淀置1000 mL烧杯中,加入100 mLV(MeCOMe)∶V(EtOEt)=2∶1的混合溶液充分搅拌后,过滤,抽干,置真空干燥器中减压干燥2 d,再转移真空干燥箱中(≤45℃)干燥至近于恒重即可。得TCANa 15·2~16·4 g,收率为59·5%,熔点184℃(文献[5]值为182~184℃),[α]20D=+23·8°。